作为中国古典四大名著之一的《红楼梦》，以贾宝玉和林黛玉之间的爱情悲剧为主线，架构出贾，史，王，薛四大家族的兴衰史。鲜活的人物，凄美的爱情，演绎出这部千古绝唱的奇书。敏感善良的林黛玉;个性乖张的贾宝玉;德才兼备的薛宝钗;洒脱泼辣的王熙凤;慈爱端庄的贾母：聪慧的元春、温柔的迎春、精明的探春与安静的惜春……这么多个性鲜明的人物都在《红楼梦》这本书里被曹雪芹先生刻画得活灵活现。而林黛玉与贾宝玉之间的爱恨情缠又是那么让人唏嘘不已。
在书中，十二个舞女将《枉凝眉》唱给贾宝玉听：“一个是阆苑仙葩，一个是美玉无瑕。若说没有奇缘，今生偏又遇着他;一个枉自嗟呀，一个空劳牵挂。一个是水中月，一个是镜中花。想眼中能有多少泪珠儿，怎经得秋流到冬尽，春流到夏!”由此我们可以看出，警幻仙姑在努力让贾宝玉觉悟，转入正途的同时，其实也在暗示黛玉与宝玉的爱情破灭，黛玉泪逝而亡的悲惨结局。而造成两位有情人终不成眷属，姻缘注定无果而终的原因是什么?为什么最终贾宝玉娶了自己并不喜欢的薛宝钗呢?以下是笔者的观点：
首先，这与贾府的核心利益有关。在贾府中，贾母是整个贾府领导者，有着至高无上的权利。作为一家之主的她，在面对自己孙子贾宝玉的婚姻大事时，肯定是要替他慎重考虑的，因为这关系到贾府的核心利益，香火传承。从书中我们不难发现，贵族之家贾府不过历经三代，就已显零落的现状。为了振兴贾府，在面对如何维系贾府的生存与发展这一核心利益上，贾母不得不全面权衡考量。而丧失双亲，孤苦伶仃，体弱多病，寄居在贾府门下的林黛玉显然不是最好的人选。贾母需要的，是一桩能够为贾家牟取利益，提高家族地位的婚姻。即便贾母再如何宠爱黛玉，她怎么样都是贾府的“贾母”。她首先需要维护的，必然是贾府的利益。
其次，林黛玉体弱多病，多愁善感。林黛玉在她入府的时候，就说过她从会吃饭的时候就开始吃药，到现在从没有间断。“态生两靥之愁，娇袭一身之病”描写的就是林黛玉。如果她嫁给贾宝玉，成为贾府中的少奶奶，那不免要学着去打理府中的琐碎事，稳定贾府在四大家族的地位。可那常年被病痛缠身的林黛玉，又怎会有能力支持她管理府中的大小事情?虽有万千才能，也是有力无处使。而目在我看来，林堡玉多愁善感的特点，并不适合她在尔虞我诈的贾府生存。文中“黛玉葬花”就将她这一特点展现得淋漓尽致。“花谢花飞花满天，红消香断有谁怜?”这是黛玉在山坡吟诗，用落花比喻自己飘零流落，寄人篱下，父母双亡，无依无靠的现状。她满心愁苦，眼里无光，她见花落泪，见月悲伤。这样一个敏感，多愁且多疑的性情中人，显然与充满勾心斗角的贾府格格不入。
除这两点以外，贾宝玉的母亲王夫人对黛玉的厌恶，宝玉的懦弱多情等因素都是导致宝黛二人的爱情悲剧的原因。同时，该悲剧也揭露了封建社会的黑暗、腐朽、没落，预示了它必然衰亡的历史命运。
哪个少年不钟情，哪个少女不怀春?早知如此绊人心，何如当初莫相识?繁华红楼，终究是一场梦。
